无过渡金属条件下胺和砜类化合物的合成
胺类和砜类化合物是非常重要的化合物,它们不仅广泛存在于各类具有生理活性的天然产物和药物中,也是诸多功能性高分子材料的重要组分,有些更是生命活动不可缺少的物质。因此在一些结构简单的含氮、含硫化合物的基础上构建新的碳–氮、碳–硫键对这类化合物的合成显得尤为重要。到目前为止,虽然有很多种方法来构筑碳–氮、碳–硫键化合物,但是寻找和发展高效、环境友好、操作简单以及反应条件温和的方法来构筑新颖的含碳–氮、碳–硫键化合物仍是目前有机合成中的一个热点问题。无过渡金属相对于过渡金属催化的有机反应,避免了昂贵催化剂和配体的使用,大大降低...
胺类和砜类化合物是非常重要的化合物,它们不仅广泛存在于各类具有生理活性的天然产物和药物中,也是诸多功能性高分子材料的重要组分,有些更是生命活动不可缺少的物质。因此在一些结构简单的含氮、含硫化合物的基础上构建新的碳–氮、碳–硫键对这类化合物的合成显得尤为重要。到目前为止,虽然有很多种方法来构筑碳–氮、碳–硫键化合物,但是寻找和发展高效、环境友好、操作简单以及反应条件温和的方法来构筑新颖的含碳–氮、碳–硫键化合物仍是目前有机合成中的一个热点问题。无过渡金属相对于过渡金属催化的有机反应,避免了昂贵催化剂和配体的使用,大大降低了对环境的污染,在药物合成中显得尤为重要。本文在无过渡金属条件下,围绕胺类和砜类化合物的合成方法开展研究,具体包括以下二个方面的内容:
  (1)以四丁基碘化铵为催化剂,在过氧化氢叔丁醇氧化下,苯胺和烯丙基类化合物和苄基类化合物脱氢胺化反应,该反应只需要催化量(20 mmol%)的四丁基碘化铵,在无外加溶剂的条件下进行,操作简便,产物具有良好的收率。
  (2)以碘为催化剂,在过氧化氢叔丁醇氧化下,实现了二甲基亚砜通过碳–硫键的断裂和端基芳烯生成烯砜的反应,该反应在无外加溶剂条件下进行,操作简单,产物具有良好的收率,而且使用的催化剂与原料廉价易得,符合绿色化学要求。
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作者: 张旭升
学科专业: 有机化学
授予学位: 硕士
学位授予单位: 淮北师范大学
导师姓名: 李品华 王磊
学位年度: 2014
语 种: chi
分类号: O623.83 O621.3
在线出版日期: 2015年4月1日